Перепеть Высоцкого мог только сам Высоцкий. Но, несмотря на это, чужие исполнения его песен на пластинках и в сборных концертах не прекращаются (за это взялись даже рэперы).

Первый большой концерт памяти поэта состоялся в 1988 года в «Лужниках». На нём собрались актёры Театра на Таганке и некоторые поэты и певцы. Казалось, что если будет очередной концерт в честь Владимира Семёновича, будет примерно такой же. Но концерт, состоявшийся спустя ровно 10 лет в «Олимпийской», разорвал шаблоны. Ни до, ни после ничего подобного не делали.

Итак, на дворе 1990-е годы. Это было время с ощущением, что нет ничего невозможного. Вот и когда приблизился очередной юбилей Высоцкого, организаторы решили максимально возможно замахнуться. Были выделены спонсорские деньги (в том числе от Александра Лебедева), спорткомплекс «Олимпийский», лазерное оборудование, эфирное время на Первом канале и некоторые других ухищрения. Естественно, были декорации: кирпичная стена, отсылающая к Театру на Таганке, портрет легенды сбоку, сцена в виде гитары, нарисованные кони. По меткому замечанию журналиста Валерия Панюшкина, кони больше походили на селезней, чтобы они не были похожи на коней из программы «Вести».

Открывал концерт Алексей Глызин с песней «Купола». На первом же выступлении случился конфуз: в конце песни Глызин встал к залу задом и возвёл руки у сторону, как бы отдавая дань уважения Высоцкому. Следующие исполнители от подобных трюков воздержались, и чаще кланялись не портрету, а зрителям.

Следующей на сцену вышла дочка самой популярной певицы нашей страны. Многие поняли, что концерт будет мало чем отличаться от «Старых песен о главном». Только там современные эстрадные звёзды исполняли эстрадные же шлягеры, а тут дела посерьёзнее. Более того, искушённый зритель выявил наличие фонограммы на концерте. Её включали даже тогда, когда исполнитель был с гитарой. Он чаще не попадал под начало фанеры, и от этого не увернулся даже глубокоуважаемый Александр Новиков (который известен как сильный критик фанерной попсы).

Конечно, эстрадных артистов было предостаточно: Расторгуев, Долина, Осин, Казаченко, отец и сын Пресняковы, Кельми, Лоза, певицы Анастасия и Азиза, Челобанов, Королёва, Рыбин, Апина, Отиева, Павлиашвили, группы «Лицей» и «Комиссар». Так называемых поющих актёров можно было пересчитать по пальцам одной руки (Караченцов, Евдокимов и небезызвестный «Мимино»). Чуть-чуть больше было представителей так называемого «русского шансона»: Новиков, Кальянов, Лепс, группа «Лесоповал». И ни одного барда (даже вездесущего Олега Митяева). Не было и исполнителей так называемого русского рока, которые ещё в 1996 году записали альбом песен Высоцкого «Странные скачки». Не было и Гарика Сукачёва, который в Новом 1998 году исполнил песню «Кони» в третьей части «Старых песен о главном».

Как у зрителей, так и у некоторых певцов было ощущение неловкости, а в прессе не было ни одной хвалебной статьи (хоть и на высшем уровне отмечались некоторые артисты). Даже двойной альбом, выпущенный после концерта, остался незамеченным. От концертов памяти Высоцкого на больших площадках раз и навсегда пришлось отказаться. Позднее музыкальный продюсер концерта Александр Кальянов признавался, что ему стыдно за тот вечер, хоть он и специально подбирал определённых исполнителей (в противовес хриплым подражателям Высоцкого) и включил на весь концерт фанеру, чтобы избежать провала (получилось немного наоборот). При этом, Кальянов отмечал, что каждого исполнителя инструктировал на предмет правильно подачи песен Владимира Семёновича. Кстати говоря, до конца жизни Александр категорически отказывал всем тем, кто хотел записать песню Высоцкого.

Следующий концерт песен Высоцкого с участием известных певцов и музыкантов по Первому каналу покажут только в 2008 году. От случая к случаю их стали снимать с определёнными исполнителями сначала в студии, а потом в камерном зале. Собственно, подобные концерты стали больше походить на то, что было в 1988 году.